Vài tháng trước khi tạ thế, Chekhov tâm sự với nhà văn Ivan Bunin rằng ông nghĩ mọi người sẽ tiếp tục đọc tác phẩm của ông thêm 7 năm nữa. "Tại sao lại là số bảy?", Bunin hỏi. Chekhov trả lời: "Ừm, bảy năm rưỡi. Không tệ đâu. Tôi còn sống thêm sáu năm nữa".

Sau khi qua đời, tên tuổi của Chekhov nổi tiếng vượt xa kỳ vọng của ông. Sự tán thưởng dành cho vở kịch Vườn anh đào vào năm ông qua đời đã chứng minh tình cảm của công chúng Nga dành cho nhà ăn vĩ đại, qua đó đưa tên tuổi ông lên vị trí thứ hai sau tiểu thuyết gia Lev Tolstoy, người sống lâu hơn ông sáu năm. Bản thân Tolstoy cũng là một người hâm mộ truyện ngắn Chekhov ngay từ thuở ban đầu. Ông liệt kê một danh sách các truyện ngắn Chekhov và gắn "hạng nhất", "hạng nhì" cho những truyện này. Danh sách truyện hạng nhất bao gồm: Lũ trẻ, Cô gái trong dàn đồng ca, Một vở kịch, Mái nhà, Cảnh nghèo, Trốn chạy, Trong phiên tòa, Vanka, Các quý bà, Kẻ bất lương, Những cậu bé, Bóng tối, Buồn ngủ, Đồng sự và Người yêu. Hạng hai gồm có: Một tội lỗi, Nỗi buồn, Mụ phù thủy, Verochka, Ở vùng đất lạ, Đám cưới của đầu bếp, Công việc buồn tẻ, Nổi dậy, Ồ!, Mặt nạ, Điềm may của người phụ nữ, Đám cưới, Thần kinh, Sinh vật yếu đuối và Vợ nông dân. Nếu bất kỳ ai hồ nghi sự nghèo khổ và ảm đạm của nước Nga hồi những năm 1880, nhà hoạt động xã hội người Nga theo chủ nghĩa vô chính phủ người Kropotkin trả lời rằng: chỉ cần đọc truyện của Chekhov.

Suốt cuộc đời Chekhov, các nhà phê bình người Anh và Ai-len nhìn chung không thấy tác phẩm của ông có gì thú vị. E. J. Dillon nghĩ "hiệu quả mà truyện Chekhov tạo nên ở người đọc được thúc đẩy nhờ một cuộc triển lãm những rác rưởi của nhân loại, thể hiện qua những người không kiên định, nhu nhược và gió chiều nào theo chiều ấy. R. E. C. Long cho rằng "Các nhân vật của Chekhov rất đáng ghét, và Chekhov rất thích lột trần những mớ rác rưởi khỏi nhân cách linh hồn con người". Sau khi qua đời, tên tuổi Chekhov đã được tái ngợi ca. Bản dịch của Constance Garnett giúp ông giành được vị trí trong lòng độc giả ngôn ngữ Anh và nhận được sự kính trọng của các nhà văn như James Joyce, Virginia Woolf, and Katherine Mansfield (truyện "Đứa trẻ mệt mỏi" - "The Child Who Was Tired" của Mansfield rất giống truyện "Buồn ngủ" của Chekhov). Nhà phê bình người Nga D. S. Mirsky, cư ngụ ở Anh quốc, giải thích rằng sự phổ biến của Chekhov tại quốc gia này có được nhờ "sự loại bỏ hoàn toàn một cách bất thường những thứ chúng ta thường gọi là giá trị anh hùng". Ngay ở nước Nga, kịch của Chekhov trở nên lỗi thời sau Cách mạng năm 1917, nhưng sau đó đã trở về với kho tàng kinh điển Liên Xô. Ví dụ như nhân vật Lopakhin, đã được "tái phát minh" thành một anh hùng của trật tự mới, vươn lên từ địa vị khiêm tốn để rồi cuói cùng đạt được đẳng cấp quý tộc.

Một trong những người nước ngoài đầu tiên khen ngợi kịch Chekhov là George Bernard Shaw. Ông coi truyện Mái nhà tan vỡ (Heartbreak House) là "Một khúc nhạc theo phong cách Nga viết về chủ đề Anh quốc" và chỉ ra sự tương đồng giữa tầng lớp sở hữu đất đai riêng ở Anh với những người tương tự vậy ở Nga, được Chekhov miêu tả là "những người thú vị như nhau thì nói ra những điều cũng phù phiếm như nhau".

Ernest Hemingway, một nhà văn khác chịu ảnh hưởng của Chekhov, ghen tức hơn: "Chekhov viết sáu truyện ngắn hay. Nhưng ông ấy vẫn chỉ là cây bút nghiệp dư mà thôi". Vladimir Nabokov phê bình tác phẩm của Chekhov là "pha trộn tính tầm thường khó chịu, những tính ngữ đã có sẵn và sự lặp đi lặp lại". Nhưng Nabokov cũng tuyên bố "nhưng tác phẩm của ông ấy là thứ tôi sẽ mang theo nếu phải đi tới hành tinh khác" và gọi truyện Người đàn bà và con chó nhỏ là "một trong những truyện ngắn vĩ đại nhất từng được viết nên" xét trên sự mô tả một mối quan hệ mơ hồ, và miêu tả Chekhov viết văn "theo cách một người kể cho người khác về những thứ quan trọng nhất trong cuộc đời ông ấy, chậm rãi nhưng không ngơi nghỉ, với giọng điệu có chút dịu nhẹ."